自公元195年开始糜芳选择投靠刘备，到公元219年糜芳选择背叛刘备，一共25年的时间。25年说短不短，糜芳跟了刘备二十多年，要说他对刘备没感情那是不可能的。糜家和刘家在徐州时已经是一个整体了，哥哥糜竺是刘备的钱袋子，同时又是刘备手下最重要的说客之一，说服陶谦让徐州，出使刘表纳刘备等，这都是糜竺的功劳。而妹妹糜夫人又是刘备的妻子，自己既是刘备的部下，又是刘备的大舅子。糜家为刘家立下了汗马功劳，为他前期的事业打下了基础。
糜芳家里世代经商，养的奴仆就有上万人，家大业大的难以想象。可是人没钱的时候想富，有钱的时候想贵。所以在天下将乱时，糜芳麋竺两兄弟就找了个靠山，也就是刘备。当时的刘备也就是连一个根据地都没有，被人打的颠沛流离，可是糜芳麋竺两人不离不弃，就跟定了刘备。
江陵遇袭后，一怕关羽后路被断，自身难保，不能来救援；二怕关羽回来算总账，先有贻误军机，后有丢城失地，贻误军机者当斩啊。弃城而逃，刘备是不会放过他的，即使放过，前程尽毁。殉城而死？不在考虑之列。关羽的责罚只是诱因，东吴大军兵临城下才是眼前威胁。昔日的失意、不平，削弱了对刘备的忠诚。生死危机压垮了忠诚与背叛的天平。东汉末年，群雄混战，弃城而降者不在少数。糜芳能因此出名，无他，一是不战而降，二是间接害死了关二爷。
当时的糜芳年龄已经很大了，心思也已经被战火消磨，当初一把刀从徐州砍刀荆州，家属多了，下属无数，顾虑也是不断，人变得怕死了。当时吕蒙带着大军压城，自己不知道能不能守城，一旦失败那就是生灵涂炭。这时选择就在自己手中，可能是一时间慌了心神，选择了一个错误的决定，毕竟人老了，怕死。
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