要知道虎痴许褚虽然在战场之上出谋划策，设伏用计不行，但他力大无穷，骁勇善战，在曹操身边征战多年，少有败绩。当年一出道就能与曹操身边的近卫典韦战成平手。要知道典韦可是号称"古之恶来"，能力出众。后来典韦死后，许褚跟随曹操左右，成为曹操的近卫，在战场上勇不可当，仅两回合就击杀吕布手下大将李封，并一回合直接斩杀李傕外甥李暹，以及当时袁谭手下将领尹楷。
若说上面这几位在东汉末年没什么名气，那么后来许褚的战力就十分惊人了。他在于典韦交手过后，还曾与徐晃，高览战成平手，也和锦马超战平，甚至于当世猛将赵云，公认的天下第一吕布都战平过，还曾只身与东吴大将韩当与周泰战成平手，不落下风，可见虎痴名不虚传。
而就是这么一位当世虎将，战平猛将无数，在演义之中也拿一名将领毫无办法，此人就是蜀汉大将张飞。虽说许褚可以战平赵云马超，但曾在张飞手中吃过两次亏。第一次是在曹操夺得荆州后南征，孙权与刘备联合起来，共同抵抗曹操。孙刘联军与曹操大军战于赤壁。只可惜黄盖的诈降燃起了赤壁的一把大火，曹操被烧得大败而归。而在曹操逃离的路线上，诸葛亮早已安排了张飞等候多时。由于事出突然，保护曹操的许褚只得骑着无鞍马阻拦张飞。只不过此时曹军撤退，许褚在气势上自然有所不足，加上马匹无鞍不好掌控，因此差点被张飞击败，此时曹操身边大将张辽与徐晃一同上前阻拦，才堪堪挡住张飞，让曹操逃脱。
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